Pleskサーバのセキュリティ強化で Lets Encrypt を使用した場合、自動更新されない場合が有る。 不具合として認識されており、いずれ直るようだが現時点での回避策は以下の通り。
Plesk Obsidian 18.0.27 Update #1
初期の名称から変更しない事。
初期名称は 'Lets Encrypt certificate'
この名称を変更すると自動更新に失敗する。
https://support.plesk.com/hc/en-us/articles/213930645--BUG-Let-s-Encrypt-auto-renew-is-not-working-for-domains-or-Plesk-with-renamed-certificates