リファレンス
Stdクラス AddInMenuAddメソッド
ToolStripMenuにユーザー作成のコントロールを追加します。
下記例では実行/停止を繰り返すとメニューにどんどん追加されていきますので、代わりにAddInMenuAddOnceを使用するか、プログラム記述方法を工夫する必要が有ります。
ここに記載したコントロールは横一列に追加されますが、ドロップダウン形式にする方法はAddInMenuAddOnceで解説しています。
使用法
Dim instance As Std = New Std()

Dim value1 As ToolStripButton = New ToolStripButton()
instance.AddInMenuAdd(value1)

Dim value2 As ToolStripLabel = New ToolStripLabel()
instance.AddInMenuAdd(value2)

Dim value3 As ToolStripSplitButton = New ToolStripSplitButton()
instance.AddInMenuAdd(value3)

Dim value4 As ToolStripDropDownButton = New ToolStripDropDownButton()
instance.AddInMenuAdd(value4)

Dim value5 As ToolStripSeparator = New ToolStripSeparator()
instance.AddInMenuAdd(value5)

Dim value6 As ToolStripComboBox = New ToolStripComboBox()
instance.AddInMenuAdd(value6)

Dim value7 As ToolStripTextBox = New ToolStripTextBox()
instance.AddInMenuAdd(value7)

Dim value8 As ToolStripProgressBar = New ToolStripProgressBar()
instance.AddInMenuAdd(value8)
使用例
'Stdクラス プロパティ AddInMenuAdd

Imports System.Windows.Forms

Public Class AddIn

	Private std As Std

	Public Sub New()
		std = New Std()
	End Sub

	Public Sub AddIn_Start()
        Dim ddButton As ToolStripDropDownButton = New ToolStripDropDownButton("user")
        Dim dd As ToolStripDropDownMenu = New ToolStripDropDownMenu()
        ddButton.DropDown = dd
	End Sub

    ''' 
    ''' ONと言う名前のボタンを追加します。
    ''' 
    Private Sub tsbOn()
        Dim tsbOn As ToolStripButton = New ToolStripButton("ON")
        std.AddInMenuAdd(tsbOn)
    End Sub

    ''' 
    ''' OFFと言う名前のボタンを追加します。
    ''' 
    Private Sub tsbOff()
        Dim tsbOff As ToolStripButton = New ToolStripButton("OFF")
        std.AddInMenuAdd(tsbOff)
    End Sub

    ''' 
    ''' セパレーターを追加します。
    ''' 
    Private Sub tss()
        Dim tss As ToolStripSeparator = New ToolStripSeparator()
        tss.AutoSize = True
        std.AddInMenuAdd(tss)
    End Sub

    ''' 
    ''' ラベルを追加します。
    ''' 
    Private Sub tsLabel()
        Dim tsl As ToolStripLabel = New ToolStripLabel
        tsl.Text = "ラベル"
        std.AddInMenuAdd(tsl)
	End Sub

    ''' 
    ''' テキストボックスを追加します。
    ''' 
    Private Sub tsText()
        Dim tst As ToolStripTextBox = New ToolStripTextBox
        std.AddInMenuAdd(tst)
	End Sub

End Class